De Broodstraat werd reeds in de middeleeuwen vernoemd, nl. voor het eerst in de 13de eeuw. In deze relatief korte straat (in de middeleeuwen liep deze van aan de Grote Markt tot aan de Hoofdeloze Poort met brug over de Burgschelde) heeft door de eeuwen heen steeds een grote handelsbedrijvigheid geheerst. Enkele historisch waardevolle huizen zijn hier bewaard gebleven.
Aan het begin hebben we o.m. het zgn. “in de Galleye” (benaming uit de 16de en 17de eeuw), een rijhuis met klokgevel. De gevel dateert van 1765. Vlak ernaast vinden we de voormalige brouwerij “Den Pau” waarvan de oudste vermelding uit 1487 dateert. Het is opgetrokken in bak- en zandsteen met rijk uitgewerkte voorgevel in renaissancestijl daterend van 1655 (cf. verweersteen in de geveltop).
Het hoekhuis met de gedempte Burgschelde (huidige “Peppino”) was vroeger een brouwerij, de zgn. “De Tanghe”, reeds vermeld in 1441. In de 19de eeuw werd het bewoond door de notoire familie Raepsaet.
Verder zijn er tal van 18de eeuwse (de vroegere “De Ram”, “Café Cambrinus”) en 19de  eeuwse gebouwen bewaard gebleven (o.m. de vroegere brouwerij Dugardein).

De naam Broodstraat werd in 1830 bij de onafhankelijkheid van België veranderd in Vrijheidsstraat (Rue de la Liberté). Van hogerhand werd opgelegd dat iedere plaats een Vrijheidsstraat diende te hebben. De romantici in Oudenaarde zagen het anders en poneerden dat de buren van de Broodstraat bijeen kwamen en besloten om de naam te veranderen “als herinnering aan de herwonnen vrijheid”. Symbolisch werd op 13 november 1830 een vrijheidsboom geplant op de Grote Markt terwijl de stedelijke overheid toekeek van op het balkon van het stadhuis. De daarmee gepaard gaande festiviteiten werden ’s avonds in De Zalm met een vaderlands maal afgesloten.
Na WO I werd de straatnaam weer doodgewoon veranderd in zijn middeleeuwse benaming Broodstraat.

Aan de uiteinden van de Krekelput stonden vroeger op de Burgschelde en de Grachtschelde molens, de Tweemolen en de Grachtmolen. Beide molens werden opgericht door de heer van Oudenaarde (reeds vermelding in 1275). In 1803 werden ze verkocht.
Van de Tweemolen is nog een stuk bewaard gebleven. De Grachtmolen werd in 1960 volledig gesloopt.
In de 17de een 18de eeuw waren diverse huizen eigendom van de jezuïeten. Op de hoek met de Grachtschelde hadden ze hun eerste vestiging. De eerste klassen van het college waren ondergebracht in “De Rebbe” en “De Kroon”. Na de opheffing van de orde werden de huizen verkocht.
De Krekelput werd bijzonder zwaar getroffen op het einde van WOI. Vandaar dat het huidig straatbeeld bepaald wordt door 20ste eeuwse gebouwen.

Opmerkelijke historisch waardevolle gebouwen zijn ongetwijfeld de “Ijzerwinkel Raepsaet” en het “huis Bevernage”.
De Ijzerwinkel Raepsaet heeft een laatgotische trapgevel opgetrokken uit zandsteen. De jaarankers vermelden 1644, doch er is een vermoedelijk oudere kern. De winkel wordt sinds de 19de eeuw reeds door diverse generaties Raepsaet uitgebaat.
Het huis Bevernage heeft een gevel in bak- en zandsteenbouw gedateerd 1556 in de geveltop. Het was het onderkomen voor de drukkerij Bevernage (gesticht in 1784). Deze drukkerij drukte o.m. De Scheldegalm en de Feuilles d’Annonces van Oudenaarde.
Beide waardevolle gebouwen werden na WOI gerestaureerd.

De Tussenbruggen lag, hoe kan het ook anders, tussen twee bruggen, namelijk de voormalige brug over de Grachtschelde en de Hoge Brug.
Tot na WOI stond op de hoek van de straat met de Schelde een prachtige 18de eeuwse classicistische woning die werd gesloopt wegens een eerste verbreding van de Schelde.
Aan de overzijde van de straat stond een olieslagerij van de gebroeders Boulez.
Het hoekhuis waar nu de Pierlepijn en Bistro l’Escaut gehuisvest zijn, dateert uit de tweede helft van de 18de eeuw.
De westzijde van de straat werd volledig afgebroken bij het verplaatsen van de ophaalbrug tot rechtover de Bergstraat in 1980-81.