Bepalend voor Oudenaarde is het grote rechthoekige marktplein dat vermoedelijk werd aangelegd in de 14de eeuw met de bouw van een belfort en lakenhal op de N-zijde.

Voorheen was de markt ingedeeld in diverse kleinere markten zoals de zoutmarkt, fruitmarkt, korenmarkt, zuivelmarkt, garenmarkt (ten zuiden van de Walburgakerk, ook Kleine Markt genoemd), lijnzaadmarkt en wolmarkt.

De markt werd gekasseid en opgehoogd in 1773-74.

Rond 1900 werd de markt beplant met bomen en werd een ijzeren kiosk geplaatst.

In 1964 werden een tiental huisjes aan de westzijde (die door het protestantse stadsbestuur in 1580 tegen het koor van de Walburgakerk en een deel van het vroeger kerkhof werden gebouwd) afgebroken. Enkel de Carillon bleef gespaard.

In 1968-69 werd de markt heraangelegd en werd o.m. de kiosk door de beeldenstormers van de zestiger jaren gesloopt. De huizen en dekenij aan de Meerspoort (rechts van het huis Droesbeke) werden eveneens afgebroken, teneinde de markt te verbinden met de Westerring.

De markt telt tal van historisch waardevolle gebouwen waarvan de vermelding vaak zelfs teruggaat tot de 14de eeuw. Door de eeuwen heen werden deze verbouwd en vaak voorzien van andere gevels. Zo werden in de 19de eeuw heel wat traditionele topgevels vervangen door bepleisterde lijstgevels, met behoud van de oude kernen. Middeleeuwse bouwsporen vinden we terug in kelders en dwarsmuren van Doornikse steen.

De woningen/gebouwen droegen hier vroeger idyllische namen zoals: de Gouden Leeuw, de Drie Duiven, de Gulden Weerelt, Den Witten Leeuw, Ammanije, De Rebbe, Het Steenkin, 't Gulde Vlies, Den Baes, De Lelie, Den Gulden Cop, De Grote Zwaen en De Kleine Zwaen, De Gulden Mortier, De Roose, De Craeye, De Maene, De Tanghe, De Clocke, Het Peerdekin, De Zonne, Drie Koningen, 't Huis van Laerne, Het Moriaenshoofd, ’t Voogdenhuus, Den Oliphant, De Witte Valcke, Den Gauden Appel, …

Direct in het oog springend op de markt is de koninklijke fontein die opgericht werd met steun van Lodewijk XIV in 1676.

Toen Vauban de stad liet versterken werd hiertoe de Bergpoort afgebroken. Hij ontdekte in de heuvelrijke omgeving diverse bronnen. In 1671 kwam Lodewijk XIV naar Oudenaarde. Het stadsbestuur nam de gelegenheid te baat om hem een smeekschrift aan te bieden teneinde het oprichten van een fontein (gevoed door bronwater vanuit Edelare) op de Grote Markt te verkrijgen. Dit zou de gezondheid van de bevolking ten goede komen. Immers in die tijd was iedereen aangewezen op steekputten. Aangezien er geen riolen waren, werd het grondwater vervuild en besmet. De smeekbede werd omwille van financiële overwegingen echter geweigerd.

In 1675 werd de aanvraag onder de bezielende leiding van de stadsgouverneur Talon hernieuwd en uiteindelijk dan toch door de koning aanvaard en gefinancierd. In 1676 werd met de bouw ervan begonnen. In 1678 werd ze voor het publiek ter beschikking gesteld. Het water, dat afkomstig was van de bronnen van Edelare, werd oorspronkelijk naar de fontein geleid door buizen van lood, hout en terracotta.

De fontein werd door meester-steenkapper Jean Valenne gehouwen, met beeldhouwwerk van meester-beeldbouwer Pauly. De vier thans nog bestaande bronzen dolfijnen werden gegoten door Jacques Sagen, gieter in Lille.

Door het bombardement van 1684 werd de fontein beschadigd en diende ze reeds hersteld te worden. Begin 18de eeuw werd bij charter van koning Karel II van Spanje het water geput uit de bron “Het Rietjen” in Volkegem.

De constructie was eerst helemaal van Balegemse zandsteen, maar het groot bekken werd in 1788 vervangen in steen van Ecaussines. Na de oorlogsschade van 1940 werd in 1948, 1955 en 1960 de fontein grondig gerestaureerd met zandsteen van Massangis. Slechts zeer weinig stukken zijn nog origineel en ook de versieringen varieerden.

De monumentale fontein heeft een achthoekig gelobd grondplan. Er is vooral versiering aanwezig op het centraal massief dat gesculpteerd werd in de vorm van mosbegroeiïng waartussen waterspuwerskoppen prijken. De top wordt gevormd door bronzen dolfijnen.