Volgens de legende had de stad Oudenaarde zich gevormd rond een vroegere Romeinse buitenpost en rond een versterking van de Visigoten die gebouwd was rond 441.

In 1030 riep de graaf van het graafschap Vlaanderen, Boudewijn IV hier de godsvrede uit en liet een slot met kerk bouwen op een gebied in een belangrijke Scheldebocht. Aldernard(ensis) was geboren. De oudste vermelding over onze stad staat te lezen in een oorkonde van de abdij van Marchiennes uit 1038. De oudste kern van de stad situeert zich op de kleine markt en het gebied tussen de Sint-Walburgakerk en de Schelde. In dezelfde eeuw werd nog een stadsmuur gebouwd.

De toren van Oudenaarde – de turris Aldenardensis – werd in 1064 voor het eerst vermeld. De toenmalige donjon fungeerde als tegenhanger van de vesting die de Duitse keizer te Ename, aan de andere zijde van de Scheldegrens, had laten bouwen. Na de val van Ename speelde hij een belangrijke rol in de stadsontwikkeling van Oudenaarde. In de dertiende eeuw werd de donjon vervangen door een trapeziumvormig kasteel met uitspringende torens. Een afbeelding hiervan is terug te vinden op de gravure van Oudenaarde in Sanderus' "Flandria Illustrata" (1641-1644).

Oudenaarde werd het steunpunt van de graven van Vlaanderen en de stad kreeg tal van voorrechten. De graven riepen er herhaaldelijk hun Staten samen en bouwden Oudenaarde uit tot een bastion tegen de zuiderbuur en later tegen Gent. Oudenaarde gebruikte de Schelde voor handelsdoeleinden zeer tegen de zin van de handelaars van het machtige Gent die het succes van de Oudenaardse handel als een bedreiging voor hun eigen welvaart zagen.

De 14de eeuw staat in het teken van een bloeiende lakennijverheid en de Gentse oorlogen. Een Romaans schepenhuis en de lakenhalle worden opgetrokken.

Tijdens de Bourgondische periode (1384-1482) was Oudenaarde herhaaldelijk de verblijfplaats van de Bourgondische hertogen. Ze kozen binnen de stadsmuren het ‘nieuw kasteel’ – het nu verdwenen kasteel van Bourgondië – als residentie. Het was de periode waarin Oudenaarde tot volle ontwikkeling kwam.

Onder Karel V werden de 17 Provinciën verenigd en maakten ze voortaan deel uit van de Habsburgse dynastie. De eerste helft van de 16de eeuw was voor de ‘stad der edelen’ een welvarende periode en een tijd van groei. De economische activiteit kenmerkte zich door de forse expansie en er heerste een ongekende bouwwoede. De stad kreeg een nieuwe aanblik door de bouw van het stadhuis, dat van 1526 tot 1536 onder leiding van de Brusselse bouwmeester Hendrik van Pede in Brabantse gotiek werd opgetrokken.

Oudenaarde werd mede bekend door keizer Karel V, die hier een kind verwekte bij de mooie en verleidelijke weversdochter Johanna van der Gheynst, de latere Margaretha van Parma, landvoogdes van de Spaanse Nederlanden, halfzus van Filips II.

 Oudenaarde in Sanderus' Flandria Illustrata’ (1641-1644)
De tweede helft van de 16de eeuw werd gekenmerkt door godsdiensttroebelen. Hierop volgde een massale exodus, wat voor de stad een ware financiële aderlating betekende. Oudenaarde kende een calvinistisch bewind tussen 1578 en 1582 maar werd door Alexander Farnese, zoon van de in Oudenaarde geboren landvoogdes Margaretha van Parma, heroverd. Jaren van wederzijdse vervolgingen en stroperijen lieten de stad geamputeerd achter. Door de vlucht van calvinisten, maar ook van katholieken, van ondernemers en werknemers en van bijna alle edelen, viel de bevolking terug tot minder dan de helft van een halve eeuw eerder.

Onder Albrecht en Isabella herademde onze stad na de woelige periode van de godsdienstoorlogen. Nieuwe religieuze orden namen hun intrek in de stad en vele nieuwe gebouwen zoals het Bisschopskwartier van het hospitaal werden opgetrokken. Oudenaarde werd een bolwerk van de Contrareformatie. Het roerige Pamele werd geïntegreerd, de rederijkers gemuilkorfd. De tapijtnijverheid nam een nieuwe, maar ongelijke en onbestendige vlucht. De stad verkwijnde economisch, terwijl het omliggende platteland heropbloeide door de linnennijverheid. Oudenaarde, de 'graaflijke', de 'hertooglijke', de 'koninklijke' werd een provinciestad.
Grote Markt en stadhuis St-Walburgakerk
De tweede helft van de 17de eeuw werd gedomineerd door de veroveringspolitiek van de Zonnekoning Lodewijk XIV. Onze stad ging 3 keer in Franse handen over: in 1658, van 1667 tot 1678 en in 1684. Onder Lodewijk XIV kreeg Oudenaarde een nieuw gezicht. Dit werd bepaald door een spectaculaire versterkingsgordel, gerealiseerd door de architect-ingenieur Vauban (1670), door voorzieningen van openbaar nut zoals een waterleidingssysteem met fontein en verfraaiingwerken aan de huizen. In 1684 werd de stad zwaar toegetakeld door bombardementen: meer dan de helft van de huizen en kerken lagen in puin, o.m. het kasteel van Pamele, het zwartzusterklooster en de abdij van Maagdendale. Dit gebeuren heeft zijn sporen nagelaten op het bouwkundig erfgoed, want daarna werden heel wat burgerlijke gebouwen opgetrokken in de Lodewijk-stijlen. Die gevels bepalen nu nog grotendeels het stadsgezicht. Onder de Franse bezetting werden Oudenaardse tapijtwevers naar Frankrijk gebracht om de tapijtindustrie in Beauvais en Gobelin van de ondergang te redden.

In 1708 vond de slag bij Oudenaarde plaats (in de Spaanse successieoorlog). Deze slag was een succes voor de Engelsen onder leiding van de hertog van Marlborough, die ook troepen van prins Eugenius van Savoye en maarschalk Hendrik van Nassau-Ouwerkerk aanvoerde. Hij versloeg de Fransen die zich uit de stad moesten terugtrekken.

In 1748-52 werd in opdracht van de Franse koning een minutieuze maquette gemaakt van Oudenaarde. Foto's van deze maquette van de Nézot vind je hier ...

Onder het bewind van keizerin Maria-Theresia kenden onze gewesten vrede, welvaart en economische vooruitgang. Het statige Vleeshuis, een markthal met een kunstacademie op de bovenverdieping, is een voorbeeld van het nieuwe culturele elan.

De regering van Jozef II werd gekenmerkt door talrijke hervormingen op kerkelijk en bestuurlijk gebied. Vanaf 1782 liet Jozef II de stadsmuren en het kasteel van de heren van Pamele afbreken en gaf de gronden vrij voor verkoop. Zo groeide de stad langzaam buiten haar muren.

De 19de eeuw wordt gekenmerkt door de industriële revolutie. In Oudenaarde kwam dit tot uiting in de aanleg van een spoorweglijn, een spoorwegstation (1857) en de Stationsstraat, een gemechaniseerde textielindustrie (Omer Gevaert) met een fabriek, nieuwe wijken en een sociaal woonproject.
Station van Oudenaarde (grondgebied Bevere) Gevaertsdreef
De 20ste eeuw zorgt voor een sterk gewijzigd stadsbeeld. Zoals de meeste Belgische steden werd ook Oudenaarde zwaar gehavend tijdens de beide wereldoorlogen.
Het eindbombardement van november 1918 was zeer nefast voor het patrimonium. Vooral de Sint-Walburgakerk, het station, het gerechtsgebouw en de bruggen over de Schelde werden beschadigd. De 20ste eeuw is ook gekenmerkt door de eerste grote restauratiecampagnes aan het stadhuis. Tijdens de jaren ’50 en ’60 kende Oudenaarde een periode van zware en ingrijpende veranderingen in het stadsbeeld, o.m. door het dempen van de Burgschelde, de Grachtschelde en de Coupure en het afsnijden van de Scheldebocht (de Ham), waarbij ook het kasteel van Bourgondië plaats moest ruimen. Om een vlotte verbinding met de Westerring (N60) te bekomen, werd de beslotenheid van de Markt doorbroken. Het minderbroederklooster, de dekenij en talrijke huizen achter en rond de Sint-Walburgakerk verdwenen. Hierdoor ontstond een “gat” in de Markt. Ondertussen is dit gat door het project Droesbeke opnieuw gedicht.