De abdij van Maagdendale is een voormalige cisterciënzerinnenadbij. De orde van Cîteaux werd rond 1100 opgericht, als reactie tegen de 'verburgerlijking' van het kloosterleven van de benedictijnen.

De damen van Maagdendale hadden in de 12de eeuw een klooster gesticht te Vloesberg. Omdat het daar niet meer veilig was, vroeg de abdis aan Arnulf IV, baron van Pamele, om het klooster naar Oudenaarde te mogen overbrengen. In 1233 schonk Arnulf IV gronden aan de kloostergemeenschap op de oostelijke oever van de Schelde op de Ham om er een nieuwe abdij te bouwen. In dezelfde periode liet Arnulf IV eveneens de Onze-Lieve-Vrouwekerk van Pamele bouwen.
In 1408 werd de abdij door overstromingen geteisterd. In 1567 overvielen geuzen het klooster, stalen al het goud- en zilverwerk en brachten veel vernielingen aan.
In 1684 waren er belangrijke vernielingen door brand tengevolge van de beschietingen door de Fransen. De wederopbouw duurde tot midden 18de eeuw.
In 1745 had de abdij, onder de Franse bezetting, enorm te lijden onder beschietingen. Een deel van het klooster werd verwoest.
Het klooster van Maagdendale werd ontbonden door de wet van 15 Fructidor, jaar IV der Franse Republiek (september 1796) om vervolgens als nationaal goed verkocht te worden.
In 1826 werd het overgemaakt aan de staat om vanaf 1830 tot 1966 gebruikt te worden als militaire kazerne. De aanwezigheid van deze kazerne zorgde voor handelsaktiviteiten en een bloeiend uitgangsleven met talrijke cafés in de wijk van de Baarstraat.
In de loop van de 19de eeuw werden diverse dienstgebouwen, o.m. woningen van één bouwlaag aan het poortgebouw (jaren 1830), opgetrokken evenals een (ondertussen al afgebroken) manège op de plaats van het huidige Administratief Centrum (1841).
Vanaf 1966 werd het complex ontruimd. De stad Oudenaarde verwierf het monument in ruil voor het onteigende kasteel van Bourgondië. Het werd als academie en bibliotheek ingericht. Nu doet het gerestaureerde hoofdgebouw dienst als onderkomen voor de Koninklijke Academie voor Beeldende Kunsten en voor het stadsarchief. De bibliotheek verhuisde naar het gerestaureerde Vleeshuis.

Spijtig genoeg werd een groot deel van het complex afgebroken voor de rechttrekking van de Schelde. Wat nog over blijft is ondermeer een deel van de abdijkerk, het abdissenhuis met gastenkwartier alsook een poorthuis.

Oorspronkelijk was het complex volledig ommuurd. In het noorden lag het kerkgebouw, ten zuiden het kloosterpand waaromheen de voornaamste lokalen, nl. de kapittelzaal, refter, keukens en bibliotheek, met ernaast, ten oosten een poortgebouw met gastenkwartier. Later bouwde men ten noorden van de kerk nog een brouwerij en een neerhof en ten zuidoosten van het kloosterpand een infirmerie.

De abdijkerk werd in de 13de eeuw volledig gebouwd volgens het concept van de cisterciënzerorde met invloeden van Scheldegotiek. Men vindt sporen van de oudste kerk in het koor, de O en N-gevel van de N-transeptarm en de aanzet van de N-zijbeuk. De kerk werd verdeeld in twee lagen bij de herinrichting als kazerne: de stallen vanonder en de slaapplaatsen vanboven. Volgens het oorspronkelijke bouwplan was het een basilicale kerk met driebeukig schip. In de 18de eeuw verdwenen de zijbeuken en zijkoren zodat er nu nog enkel een éénbeukige kerk overblijft.

In de 17de eeuw werd het complex aangevuld met een imposant abdissenhuis met gastenverblijf, ten oosten van de kerk. Dit is het enige overblijvende kloostergebouw in traditionele bak- en zandsteenstijl, opgetrokken in 1663-64. Het werd hersteld na de beschadiging van 1684. Recent werd het gebouw gerestaureerd (1988-1995).

Het gebouw is smaakvol gestoffeerd met schouwen, trappen, gewelven en consoles. De strengheid heeft plaatsgemaakt voor het wereldse: signalen van het protocol van de welgestelde klasse overheersen zowel het interieur als het exterieur.

Thans is er dus nog een L-vormig geheel met aangebouwde abdijkerk. De ommuring werd gedeeltelijk behouden met een vernieuwde toegangspoort ter vervanging van de 19de eeuwse kazernepoort.